Ein Berg, der Heiligenberg heißt, muss ein Kraftort sein. Viele Belege, bis zurück in die Steinzeit, beweisen dies. Auf solchen Orten sind Kultstätten entstanden und später Klöster errichtet worden. Über den Philosophenweg, der sich von Neuenheim am Südhang entlang zieht, lässt sich der 439 Meter hohe Berg durch Parkanlagen und schöner Aussicht auf die Heidelberger Altstadt und den Neckar ersteigen.
Durch seine herausgehobene Lage bot der Heiligenberg einen weiten Blick in die Ebene und ins Neckartal sowie einen natürlichen Schutz. Er war daher schon seit der Jungsteinzeit besiedelt. Etwa in der Mitte des 1. Jahrtausends v. Chr. entstand eine bedeutende keltische Ansiedlung mit einer doppelten Ringwallanlage von einer Länge von fünf Kilometern auf dem Heiligenberg.
Die Siedlung auf dem Heiligenberg war vom 5. Jahrhundert v. Chr. an das religiöse und kulturelle Zentrum der Region. In römischer Zeit trug der Gipfel einen heiligen Bezirk mit Steinbauten, wovon noch heute die Grundmauern eines genordeten Heiligtums mit Apsis im Langhaus der Michaelsbasilika zeugen. Weihesteine wurdem dem Gott Mercurius, Jupiter und der Göttin Diana geweiht. Es wurden auch die keltische Gottheit Visucius und Germanische Götter auf dem Heiligenberg angebetet. Mit der Christianisierung folgten später im Mittelalter zwei Klöster, das Michaelskloster und das auf dem Vorgipfel gelegene Stephanskloster.
Die Thingstätte ist eine große Freilichtbühne, die 1934/1935 nach einem Entwurf von Hermann Alker gemäß dem Vorbild antiker griechischer Theater errichtet wurde. Sie liegt auf dem Bergsattel zwischen dem Heiligenberg und dem Michelsberg.
Von den 1980er Jahren bis 2017 fand jährlich in der Walpurgisnacht eine Feier ohne Veranstalter statt, die zur größten inoffiziellen Feier Heidelbergs wurde. In der Nacht zum 1. Mai zogen Tausende von Menschen auf den Heiligenberg und feierten ein Fest, bei dem es weder kommerzielle Verkaufsstände noch elektrisches Licht gab. In manchen Jahren nahmen bis zu 20.000 Menschen an der Feier teil. Im Dezember 2017 verbot die Stadt Heidelberg kommende Walpurgisnachtfeiern aufgrund der zuvor durch Besucher ausgelösten Waldbrände, Vermüllung und notwendigen Verletztenbergung.
Vermutlich handelt es sich bei dem 56 Meter tiefen Heidenloch um einen Sodbrunnen zur Wasserversorgung auf dem Heiligenberg. Die Anlage wurde auch als keltischer Opferschacht genutzt. Spätere Fundstücke aus dem Brunnen sprechen für eine Anlage im Hochmittelalter zur Versorgung des Stephansklosters.
1987 wurde der Schacht freigelegt und eine Schutzhütte darüber errichtet. Neben diesem Heidenloch wurden in der Vergangenheit auch verschiedene weitere gemauerte Brunnen oder Zisternen auf dem Berg als „Heidenloch“ bezeichnet.
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